Ειδικότερα και σύμφωνα με τη σκιαγράφηση της προσωπικότητάς του που περιγράφεται στο ΜΟΝΟΝΕWS100, ο Γρηγόρης Δημητριάδης δεν επιδιώκει τη δημοσιότητα. Αλλά και δεν απασχολεί με προσωπικές δηλώσεις την κοινή γνώμη, εκτός αν θεωρεί ότι υπάρχει λόγος.
Όπως έγινε, για παράδειγμα, όταν 10 νοσηλεύτριες ανταποκρίθηκαν εθελοντικά στο προσκλητήριο «αλά Μπέργκαμο» από τη Θεσσαλονίκη, στη χειρότερη στιγμή της πανδημίας. Τότε ο έκανε μία ολιγόλογη ανάρτηση, μιλώντας για «ειλικρινή σεβασμό» σε αυτές τις νέες γυναίκες που πήγαν από την Κρήτη στην συμπρωτεύουσα για να σώσουν ζωές… Κατά τα άλλα, είναι από τα ισχυρότερα πρόσωπα στο σημερινό σύστημα εξουσίας. Κάποιοι μάλιστα, μεταξύ σοβαρού και αστείου, συνοψίζουν το «επιτελικό κράτος» σε δύο λέξεις: Γρηγόρης Δημητριάδης.
Όντας εγγονός του Κωνσταντίνου Μητσοτάκη, βρέθηκε από την αρχή πιο κοντά στον πολιτικό Κυριάκο και η ανάληψη της διεύθυνσης του πρωθυπουργικού γραφείου ήλθε μάλλον φυσιολογικά και αυτονόητα. Με σημαντικές περγαμηνές ως δικηγόρος ο Γρηγόρης Δημητριάδης είναι παράλληλα «ταγμένος» στον πρωθυπουργό, έχοντας αναλάβει ουκ ολίγες «επικίνδυνες αποστολές». Στο πλαίσιο εκείνων που «γίνονται και δεν λέγονται» στην πολιτική, σύμφωνα με το διαχρονικό απόφθεγμα του Κωνσταντίνου Καραμανλή. Μία από αυτές που λέγονται ήταν η υπόθεση της επένδυσης της Microsoft στην Ελλάδα της πανδημίας. Και όχι σε κάποια άλλη ενδιαφερόμενη χώρα. Ο Κυριάκος Μητσοτάκης ήταν αυτός που άνοιξε τον δρόμο, στο Νταβός, αλλά ο Γρηγόρης Δημητριάδης χρειάστηκε να κάνει πολλές ώρες τηλεδιάσκεψης με τα στελέχη της εταιρίας, ακόμα και για νομοθετικές αλλαγές, προκειμένου να γίνουν πραγματικότητα οι προθέσεις της επένδυσης. Και όλα αυτά σε συνθήκες εμπιστευτικότητας, μιας και οι ενδιαφερόμενες χώρες δεν ήταν και λίγες…
Πολλοί έχουν να λένε ότι ο Γρηγόρης Δημητριάδης φεύγει κάθε βράδυ τελευταίος από το Μέγαρο Μαξίμου, έχοντας λάβει προηγουμένως μέρος σε αρκετές συσκέψεις, όπου σταθμίζονται οι αποφάσεις για κρίσιμα ζητήματα της διακυβέρνησης. Έχοντας ξεκαθαρίσει στους άλλους, αλλά κυρίως στον εαυτό του, ότι δεν έχει προσωπικές φιλοδοξίες στην πολιτική. Αν και μπορεί να λειτουργεί ταυτόχρονα ως (συν)διαμορφωτής πολιτικής, αλλά και σαν «πυροσβέστης», όταν συγκρούονται πρόσωπα και στρατηγικές.
